СИНТЕЗ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО ИЗОМЕРА СИТОФИЛЮРА - АГРЕГАЦИОННОГО ФЕРОМОНА РИСОВОГО (Sitophilus oryzae (L.)) И АМБАРНОГО (S. granarius (L.)) ДОЛГОНОСИКОВ

Шакирзянова Г.С., Бабаев Б.Н., Элмурадов Б.Ж., Мамадрахимов А., Абдукахаров В.С.

Email: Shakirzyanova633@scientifictext.ru

Шакирзянова Гульнара Сиреневна – кандидат химических наук, старший научный сотрудник;

Бабаев Бахром Нуриллаевич – доктор химических наук, старший научный сотрудник, заведующий лабораторией,

лаборатория тонкого органического синтеза физиологически активных соединений,

Институт биоорганической химии им. академика Садыкова А.С. Академии Наук Республики Узбекистан;

Элмурадов Бурхон Жураевич - кандидат химических наук, старший научный сотрудник, заведующий отделом,

отдел органического синтеза,

Институт химии растительных веществ им. академика Юнусова С.Ю. Академии Наук Республики Узбекистан;

Мамадрахимов Азимжон – кандидат химических наук, младший научный сотрудник,

лаборатория физико-химических методов исследований,

Институт биоорганической химии им. академика Садыкова А.С. Академии Наук Республики Узбекистан;

Абдукахаров Владимир Самиевич – доктор химических наук, профессор, пенсионер,

г. Ташкент, Республика Узбекистан

Аннотация: в результате проведенных исследований синтезирован оптически активный изомер ситофилюра – агрегационного феромона рисового и амбарного долгоносиков, которые являются основными вредителями зернопродукции в Узбекистане. Осуществлена прямая альдольная конденсация между 3-пентаноном и пропионовым альдегидом, с использованием аминокислоты – L-пролина, проявившим высокую энантиоселективную активность в асимметрическом катализе. Реакция протекает по механизму образования енаминового комплекса. Выявлено, что наиболее подходящим растворителем для проведения кросс-сочетания является хлороформ. Изменение условий протекания реакции не влияло на энантиоселективную активность конечного продукта.

Ключевые слова: оптически активные изомеры, L-пролин, агрегационный феромон, ситофилюр, альдольная конденсация, 3-пентанон, пропионовый альдегид.

SYNTHESIS OF OPTICAL ACTIVE ISOMER SYTOPHILURE – AGGREGETION PHEROMONE OF RICE (Sitophilus oryzae (L.)) and GRAINARY (S. granarius (L.) WEEVILS

Shakirzyanova G.S., Babaev B.N., Elmuradov B.Zh., Mamadrahimov А., Abdukakharov V.S.

Shakirzyanova Gulnara Sirenevna – PhD Chemistry, Senior Research worker;

Babaev Bahrom Nurillaevich – Doctor of Sciences, Chief of laboratory,

LABORATORY FINE ORGANIC CHEMISTRY PHYSIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES,

INSTITUTE OF BIORGANIC CHEMISTRY ACADEMICIAN SADYKOV A.S. UZBEK ACADEMY OF SCIENCES;

Elmuradov Burhon Guraevich - PhD Chemistry, Chief of department,

DEPARTMENT ORGANIC SYNTHESIS,

INSTITUTE OF CHEMISTRY OF PLANT SUBSTANCES ACADEMICIAN S.YU. YUNUSOV

UZBEK ACADEMY OF SCIENCES;

Mamadrahimov Azimjon - PhD Chemistry, Junior Research worker,

LABORATORY PHYSICO-CHEMICAL METHODS OF INVESTIGATION,

INSTITUTE OF BIORGANIC CHEMISTRY ACADEMICIAN SADYKOV A.S. UZBEK ACADEMY OF SCIENCES;

Abdukaharov Vladimir Samievich - Doctor of Sciences, Professor, Pensioner,

TASHKENT, REPUBLIC OF UZBEKISTAN

Abstract: in the result of conducted investigations have been received the one of the optically active isomer – Sitofilure – aggregation pheromone of rice and grainary weevils which are an economically important pest of stored grains in the Uzbekistan. Direct asymmetric catalytic aldol reaction has been successfully performed using propionaldehyde and 3-pentanone by L-proline initiation. The mechanism of such reaction is conducted via an enamine intramolecular complex. The chloroform was more suitable solvent for cross-coupling. Changing terms of reaction couldn’t influence on product’s enantioselectivity.

Кeywords: optically active isomers, L-proline, aggregation pheromone, sitifilure, aldol condensation, 3-pentanone, propionaldehyde.

Список литературы / References

Demyanovich V.M. The Effect of Intramolecular Interactions on CD of ortho-Substituted 1-Phenethylamines // I. N. Shishkina, N. S. Zefirov, С 2001. № 13. 507 р.
Jung M.E.. Synthesis of Four Diastereomeric 3,5-ialkoxy-2,4-dime-thylalkanals by a Simple Extension of the Non-Aldol Aldol Process to Bis(propionates) // W.S. Lee, D. Sun, ORGANIC LETTERS, 1999. Vol. 1. № 2. 307-309 р.
Demyanovich V.M. The Effect of Intramolecular Interactions on CD of ortho-Substituted 1-Phenethylamines // I.N. Shishkina, N.S. Zefirov. Сhirality, № 16. 486 р.
List В. Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions //A. Lerner, C.F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2000. 122, 2395 р.
Fauve А. Use of biological systems for preparation of chiral molecules: a two-step chemoenzymatich synthesis of a natural pheromone, sitophilure // Henri Veschambre. Vesschambre. Tetrahedron Lett., 28 v. 5037 p.
Tilyabaev Z., Bekker N.P., Shakirzyanova G.S., Prokofieva O.B., Abdukakharov V.S. Study of attractive propeties of 5-hydroxy-4-methyl-heptane-3-one a synthetic analog grain weevil (Sytophilus granaries) pheromone // Узбекский Биологический журнал, 2012. № 1. 12-14 c.
Faustini D.L., Giese W.L., Phillips J.K. and Burkholder W.E. Aggregation pheromone of the male granary weevil, Sitophilus granarius (L.) // J. of Chem. Ecol., 1982. 8. Issue 4. 679–687 р.
Sakhivel К. Amino acid catalyzed direct asymmetric aldol reactions: a bioorganic approach to catalytic asymmetric carbon-carbon bond-forming reactions // W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas III, Am. Chem. Soc., 2001. 123. 5260 р.

Ссылка для цитирования данной статьи

Тип лицензии на данную статью – CC BY 4.0. Это значит, что Вы можете свободно цитировать данную статью на любом носителе и в любом формате при указании авторства.

Электронная версия. Шакирзянова Г.С., Бабаев Б.Н., Элмурадов Б.Ж., Мамадрахимов А., Абдукахаров В.С. СИНТЕЗ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО ИЗОМЕРА СИТОФИЛЮРА - АГРЕГАЦИОННОГО ФЕРОМОНА РИСОВОГО (Sitophilus oryzae (L.)) И АМБАРНОГО (S. granarius (L.)) ДОЛГОНОСИКОВ // Вестник науки и образования №9 (33), 2017. [Электронный ресурс]. URL: http://scientificjournal.ru/images/PDF/2017/VNO-33/sintez-opticheski.pdf (Дата обращения: ХХ.ХХ.201Х).

Печатная версия. Шакирзянова Г.С., Бабаев Б.Н., Элмурадов Б.Ж., Мамадрахимов А., Абдукахаров В.С. СИНТЕЗ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО ИЗОМЕРА СИТОФИЛЮРА - АГРЕГАЦИОННОГО ФЕРОМОНА РИСОВОГО (Sitophilus oryzae (L.)) И АМБАРНОГО (S. granarius (L.)) ДОЛГОНОСИКОВ // Вестник науки и образования №9 (33), 2017, C. {см. журнал}.